Для того, чтобы вступить в Тёмное Братство в Скайриме, необходимо выполнить один квест. Чтобы его запустить, достаточно просто прислушаться к перешёптыванию горожан, расспросить кого-нибудь на предмет свежих сплетен или самому найти его. Также маги могут узнать о нём, использовав заклинание Ясновидение в Виндхельме. Проще всего расспросить о слухах у трактирщика в Ривервуде — он непременно расскажет вам об этом, также гарантированным источником информации являются стражники Виндхельма.
Так или иначе, но вы узнаете о том, что некий мальчик из Виндхельма по имени Авентус Аретино совершил Тёмное Таинство и призвал Тёмное Братство. Так запустится задание «Потерянная невинность». И в самом деле, когда вы проберётесь в его дом (замок минимальной сложности, но отмычки вам понадобятся), то увидите ребёнка, совершающего мрачный ритуал. Авентус обрадуется вашему приходу, приняв Вас за представителя Тёмного Братства. Принимайте его задание и отправляйтесь выполнять.
Из разговора с мальчиком станет ясно, что он сирота. После смерти его матери Авентуса отправили в сиротский приют в Рифтене, но вскоре он оттуда сбежал, причиной стала Грелод Добрая — попечительница сирот, которая всячески измывается над своими подопечными. Именно ее убийство Авентус и заказывает Темному Братству.
Грелод всё время проводит в приюте, иногда запираясь в своей комнатушке. Там-то её и будет лучше всего ликвидировать. Не имеет никакого значения, сообщите вы Грелод о том, что Темное Братство пришло за ней по заказу Авентуса Арентино, или нет. Не имеет никакого значения, как убить жертву: тихо или с шумом, никто не сдаст вас страже, даже если вы просто подойдете и убьете Грелод на глазах у всех в приюте. После убийства обрадованные сироты поблагодарят вас, а вот помощница в сиротском приюте, Констанция Мишель, впадет в панику. После убийства возвращайтесь к Авентусу, который также будет вам рад и заплатит за услугу семейной драгоценностью — тарелкой стоимостью в 100 монет.
Через некоторое время вас найдет гонец, отдаст загадочную записку с надписью "Мы знаем" и символом Тёмного Братства - чёрным отпечатком ладони. После того, как вы получили записку, стоит вам прилечь поспать хоть на час и вы уже окажетесь в заброшенной хижине, где завяжется разговор с Астрид. Здесь вы окажетесь перед выбором: начать основную линию Тёмного Братства или выступить против Братства и уничтожить его.
